陳丹青有回談及上海，說如今的上海街頭有幾種人看不到了，分別是帝國(guó)主義者、洋氣的工人、開心的窮人以及老早的流氓。陳丹青所說的“流氓”，在這里不必然是惡人，雖然也常干些不上臺(tái)面的事，但與西方法治社會(huì)不同，在更多依靠人治的中國(guó)，他們是習(xí)慣依賴強(qiáng)力的人。因此，在某種意義上，強(qiáng)悍的流氓有時(shí)也擁有一定的威信，排難解紛，斡旋爭(zhēng)端。所以國(guó)人對(duì)于流氓的態(tài)度實(shí)頗曖昧，而對(duì)那些聞名遐邇的大流氓或許更多的還是歆羨。陳丹青所說的上海消失的流氓，最具代表性的人物當(dāng)屬黃金榮、杜月笙與張嘯林，世稱“上海三大亨”。
　　三人雖同為“流氓”，但脾性不同。據(jù)說黃金榮愛錢，張嘯林善打，杜月笙會(huì)做人。尤其是杜月笙，老早的上海人稱呼他為“杜先生”，尊崇之情可想而知。杜月笙被譽(yù)為“青幫三百年來之第一號(hào)人物”，無論作派、言行乃至打扮，處處與人不同。甚至可以說，老上海幾十萬的青幫子弟，最無黑社會(huì)習(xí)氣的大概就是杜月笙了。
　　杜月笙清瘦斯文，這就注定他不可能靠揮拳踢腳混江湖。事實(shí)上，他極富心機(jī)，多謀善斷。當(dāng)年夤緣得入黃金榮公館，可以說是他練習(xí)江湖本領(lǐng)的“黃埔軍�！薄Ｒ淮吸S公館丟失一大麻袋煙土，有百余斤。眾人面面相覷，他卻靈機(jī)一動(dòng)，心想此乃天賜良機(jī)，若成功，必可獲致青眼，遂自告奮勇。他算準(zhǔn)偷土賊不敢公然扛著大包四處流竄，只有逃往并非黃金榮勢(shì)力范圍的英租界，果不其然，給他連人帶貨逮到。由此更得黃金榮老婆桂生姐的寵信倚重，從傭差升為鴉片提運(yùn)，開始了青云之路。
　　勢(shì)力日大的杜月笙并未滿足于這些黑道生意。事實(shí)上，他非常清楚，在當(dāng)時(shí)，江湖如果沒有廟堂的支撐，終難為繼，而廟堂也確實(shí)需要江湖做一些自己不便為、不可為之事。于是他參與了對(duì)蔣介石頗為重要的“四•一二”政變，奠定日后的政治資本；同時(shí)，他頗講道義，抗戰(zhàn)時(shí)期，應(yīng)八路軍駐滬代表潘漢年的允諾，將從外國(guó)進(jìn)口的一千副防毒面具，贈(zèng)送給八路軍使用。
　　在當(dāng)時(shí)的上海，各路政治勢(shì)力互相角逐，杜月笙作為控制著數(shù)十萬青幫徒眾的大佬，自然是被拉攏討好的對(duì)象。而如何在紛亂錯(cuò)綜的政治關(guān)系中不致亂了陣腳，絕對(duì)考功夫、考膽識(shí)，更考?xì)夤?jié)人品。譬如1937年上海淪陷后，日本人數(shù)度拉攏，開出3000萬高價(jià)愿和他共同開辦“中日建設(shè)銀公司”，杜月笙腦子清爽，遷居香港。在香港，他利用幫會(huì)從事情報(bào)、策劃暗殺漢奸等活動(dòng)，其中最轟動(dòng)的即是協(xié)助軍統(tǒng)特務(wù)刺殺了偽上海市長(zhǎng)傅筱庵。在事關(guān)民族存亡的問題上，杜月笙始終未如張嘯林那般利令智昏，而是有為有不為，這令其一直以來獲得了各類上層人士的欣賞支持。
　　再者，杜月笙頗懂形象塑造，各類董事長(zhǎng)、理事長(zhǎng)的虛銜一大堆，涉足現(xiàn)代金融銀行業(yè)、報(bào)業(yè)、運(yùn)輸業(yè)、文教等，即便倒貼本錢也無所謂，因其最信“錢財(cái)用得光，交情用不光”，認(rèn)為做人要“人面、場(chǎng)面、情面”面面俱到。當(dāng)年黎元洪下臺(tái)，落魄上海，他就特為善待，黎的秘書長(zhǎng)饒漢祥譽(yù)杜老板為“當(dāng)代春申君”。而號(hào)稱“章瘋子”、當(dāng)年將袁世凱氣得半死的章太炎則親自給杜改名為鏞，賜號(hào)樂笙，還于1931年“杜氏家祠”落成之際，親自考證杜氏世系，認(rèn)為“杜之先出于帝堯”，可謂給足面子。
　　杜月笙使“江湖”呈示出別致曖昧的美學(xué)。一方面仍然是夜黑風(fēng)高的恐怖血腥，一方面卻又因?yàn)樗�的�?huì)做人，仗義疏財(cái)以及令人歆服的民族氣節(jié)，使其在江湖中的所作所為都充滿詩意。他以江湖的智慧行走在廟堂的邊緣，獲得政治的庇護(hù)，由此拓展江湖的廳堂�？梢哉f，杜月笙將黑道人物的魅力渲染到了極致，手上無劍而自能劍氣逼人。

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